Ha recitato in numerosi film di successo, ma il pubblico lo associa generalmente ai film diretti da Spike Lee e Quentin Tarantino; con Lee ha preso parte a Aule turbolente (1988), Fa' la cosa giusta (1989), Mo' Better Blues (1990), Jungle Fever (1991), Oldboy (2013) e Chi-Raq (2015); con Tarantino a Pulp Fiction (1994), Jackie Brown (1997), Django Unchained (2012) e The Hateful Eight (2015), mentre è apparso per un cameo in Kill Bill: Volume 2 (2004), come voce narrante in Bastardi senza gloria (2009) e come attore nel film scritto da Tarantino Una vita al massimo (1993).
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